De St. Plechelmusbasiliek is rond 1150 gebouwd van Bentheimer zandsteen in westfaals-romaanse stijl. De toren werd omstreeks 1240 aan de kerk toegevoegd. Rond 1480 is de romaanse zuidbeuk vergroot en kreeg deze een gotisch uiterlijk. Na 1500 werd de sacristie gebouwd en het priesterkoor in gotische stijl verlengd.

Oldenzaal is lang geleden ontstaan op het kruispunt van belangrijke wegen van het Rijnland naar Friesland en van Utrecht naar Duitsland. In een kloosterdocument uit 893 komt de naam 'Aldenseelen' voor. Ook de naam 'Audensele' wordt wel genoemd. Een naam die te herleiden zou zijn naar een Frankische versterkte hoeve die in de vierde eeuw na Christus werd gebouwd en die als 'Alde Sala' de geschiedenis is ingegaan, hetgeen 'oude hoeve' betekent.

Hoewel Oldenzaal niet aan het water ligt, was de stad wel lid van het middeleeuwse Duitse koopliedenverbond De Hanze. Oldenzaal was een belangrijke overslagplaats van goederen en kreeg in 1049 marktrechten en in 1249 stadsrechten.

De St. Plechelmusbasiliek in het centrum van Oldenzaal is een van de vroegste voorbeelden in Nederland van zandsteenarchitectuur. Van het uit het Duitse Bentheim afkomstige zandsteen werden in de stad vele korenspiekers, herbergen, koopmanshuizen en kloosters gebouwd.

In de 17de eeuw werd Oldenzaal een vestingstad met poorten, muren, wallen en grachten. Ondanks deze verdedigingswerken werd de stad veelvuldig belegerd, veroverd en gebrandschat door Münsterse troepen, Geldersen, Spanjaarden, en Geuzen.

Hoewel er in Oldenzaal tegenwoordig nog maar weinig middeleeuwse gebouwen te vinden zijn, is het middeleeuwse stratenplan van de binnenstad bewaard gebleven.

In het voorjaar van 2015 maakte Tonnie van der Meché een mooie luchtopname van de binnenstad van Oldenzaal, een stad met een rijke geschiedenis. Behalve de St. Plechelmusbasiliek komen ook het oude Palthe-huis en de nieuwe Herdenkingstuin in beeld.